De naam ‘Hollandsche Rading’, die overigens pas in 1550 in de bronnen voorkomt, betekent ‘grens met Holland’. Toen in de late middeleeuwen turf een belangrijke brandstof werd, kreeg het moerassige gebied tussen Utrecht en Holland meer economische betekenis. Dat leidde tot grensconflicten en in 1348 tot een veldslag. Zie De slag bij Hollandsche Rading.

In 1356 werd de grens tussen Holland en Utrecht voor het eerst gemarkeerd met leopalen of leeuwenpalen, waarvan er nog enkele in Hollandsche Rading te zien zijn. Zie Grenspalen met Holland.

Het gebied van het huidige dorp bestond echter voor een groot deel uit arme heidegrond, waar maar een paar boerderijtjes en plaggenhutten van dagloners stonden. Zie Het ontstaan van Hollandsche Rading.

Het dorp dankt zijn ontstaan voornamelijk aan het station. In 1874 werd de spoorlijn Utrecht – Hilversum aangelegd. Hoewel de Rading geen volkrijk gebied was, bouwde de Hollandsche IJzeren Spoorweg Maatschappij er in 1885 een halte omdat de familie Hooijer alleen grond voor de spoorlijn wilde afstaan als er een station werd gebouwd. Zie Het station van Hollandsche Rading. Door de nabijheid van de Korporaal van Oudheusden-kazerne bleef dat station levensvatbaar.

In de omgeving van dit station vestigden zich na 1915 enkele inwoners van Utrecht. Aan de Tolakkersteeg en de Vuurse Dreef kwam de bebouwing op gang. Enkele landbouwers verkochten delen van hun grond als bouwkavels en zij legden een viertal lanen aan. Aan het pleintje bij de Julianaboom vestigden zich een kruidenier en een slager en in 1930 werd er een postkantoor geopend. Zie Hollandsche Rading wordt een dorp: over de zonen van Hannes Floor. Na 1930 nam het aantal toe van oud-Indiëgangers die zich in een landelijke omgeving wilden vestigen.

De groei was ook te danken aan het toerisme. Vakantiegangers huurden kamers bij particulieren en er waren twee restaurants met speeltuinen. Zie De Paddestoel – toerisme in Hollandsche Rading en Hollandsche Rading groeit.

De voorzieningen waren nog beperkt. Voor onderwijs moest de jeugd naar de omringende dorpen. Kerkgangers konden naar de katholieke kerk in Bilthoven of de hervormde kerk in Maartensdijk. In Hollandsche Rading zelf werd een evangelisatievereniging opgericht, die in 1938 een kapel bouwde. Deze wordt tegenwoordig de Adventkapel genoemd.

Hollandsche Rading heeft ook onderdak geboden aan verschillende kunstenaars, zoals Adri en Gretha Pieck, Charles Weddepohl en Walty Dudok van Heel. Zie Adri Pieck, schilderes , Meisje met veulen door Charles Weddepohl en Walty Dudok van Heel: natuurschilder en -tekenaar.

DAB